История таганрогского театра восходит к 1827 году, когда по ходатайству градоначальника А. И. Дунаева на содержание города была взята труппа заезжих гастролёров под управлением Валентина Петровского. Помещение для театра взяли в аренду у одного из состоятельных горожан, содержание актёрам так же выплачивалось из средств Городской Думы. Представления шли с большим успехом, труппа даже выезжала на гастроли. Жанры в репертуаре преобладали лёгкие, развлекательные – в основном комедии, водевили. Иногда ставили серьёзную драму, Шекспира или Шиллера. Не было опер, которых всё время требовала публика, так как труппа не обладала нужными голосовыми кондициями, да и акустика наскоро приспособленного зала оставляла желать много лучшего.
Театральные постановки требовалось вывести на новый, более высокий уровень. Поэтому, начиная с 1845г., городские власти обращаются к царскому правительству с просьбой о выделении средств на строительство нового оперного здания, но безуспешно. В итоге театр был построен на средства горожан. В 1863 году согласно третьему генеральному градостроительному плану было определено местоположение будущего театрального здания. В 1865 году было организовано акционерное общество под управлением богатого коммерсанта Варваци, в создании которого поучаствовал и отец А.П.Чехова. 2 апреля 1866 года состоялась закладка первого камня. Двухэтажное здание в стиле неоклассицизма строилось по проекту итальянского архитектора К. Лондерона, выписанного из Одессы, и русского Н. Трусова.
Строительство обошлось в 55 000 рублей. Член дирекции, купец С. И. Мавро на свои средства произвёл отделку внутреннего убранства театра на манер итальянского оперного театра "Ла Скала". Небольшой, но вместительный зал отличался замечательной акустикой, изящная роспись, тонкая лепка и ажурная люстра дополняли его оформление. Расположенное на главной городской улице, оно специально предназначалось для оперных постановок. 25 ноября 1866 года состоялось первое представление — фрагменты итальянских опер.
В 1874 году город выкупил акции, приобретя здание театра в свою собственность
На таганрогской сцене выступают оперные и драматические «звёзды» XIX века: итальянские примадонны Беллати и Зенгерн (экзальтированной публики возникли даже своеобразные партии зенгеристов и беллатистов, носившие галстуки любимых этими певицами цветов), великие трагики Эрнесто Росси, Томазо Сальвини, Айра Олдридж. Чуть позже здесь будут блистать выдающиеся русские актёры В. Комиссаржевская, М. Щепкин, В. Стрепетова , В. Давыдова, А. Ленский и многие другие.
В 1901г. в здании театра состоялся первый киносеанс в Таганроге.
После революции наблюдался застой в театральной деятельности, поднимался даже вопрос о закрытии театра.
В 1920г. театр был национализирован и назван народно-художественным.
В 1944г. после освобождения города от немецко-фашистских захватчиков. Постановлением правительства театру было присвоено имя Антона Павловича Чехова.
За время существования театра его труппой были осуществлены постановки практически всех чеховских пьес и целого ряда других произведений. На сцене театра в разные годы гастролировали знаменитые русские и зарубежные артисты: М.Савина, П.Стрепетова, М.Щепкин, В.Давыдов, Эрнесто Росси, Томазо Сальвини, Айра Олдридж и другие.
Весной 1998 года французская ассоциация «Мир без границ» наградила таганрогский театр призом «Золотая пальма». Чеховский театр получил и приглашение участвовать в российском фестивале «Золотая маска».
Ежегодно свой театральный сезон театр начинает премьерой. В репертуаре классические и современные пьесы как для взрослых, так и для детей.

В 1999-2007 гг. была проведена масштабная реконструкция и реставрация здания со строительством двух боковых пристроек и оснащением театра самой современной аппаратурой для постановки спектаклей.